Benjamin ist ein angesehener Veteran der US-Armee mit 14 Dienstjahren, in denen er mit dem Bronze Star ausgezeichnet wurde und mehrere Kampfeinsätze als Forward Observer (13F) absolvierte. Während dieser Touren diente er als hochrangiger Offizier ohne Unterauftrag.

Er hat einen Bachelor of Arts, den er mit summa cum laude mit höchster Auszeichnung in Wirtschaftswissenschaften und Mathematik von der University of Colorado, Colorado Springs, abschloss. Benjamin vertiefte seine Ausbildung mit einem Master of Science in Wirtschaftswissenschaften an der Purdue University. Er konzentrierte sich auf Big Data und Zeitreihenprognosen mit einem Forschungsschwerpunkt auf dynamische Modelle. Derzeit ist er Doktorand an der University of California in Irvine und spezialisiert sich auf Stadtökonomie und maschinelles Lernen. Seine Forschungsinteressen liegen in den Bereichen kausale Inferenz, Differenzbildung und städtische Preisgradienten.

Neben seinen akademischen und militärischen Leistungen ist Benjamin Unternehmer. Er gründete ein Unternehmen, das sich der Markenentwicklung im Fitnessbereich und Einzelhandel sowie der Beratung in Nischenmärkten widmet, und ist auch weiterhin im Vorstand tätig.